蒋介石给人的形象，都是一丝不苟、中正庄严，连笑都难得见一回。其实，在蒋介石身上发生过很多笑话，下面就来欣赏几个吧。

蒋介石小时候，跟着小伙伴去看江湖卖艺的吞剑表演。一把利剑，在艺人的口中吞进吐出，十分神奇。蒋介石感觉很好玩儿，回家后就拿出一根筷子，往喉咙里插，结果插进去就拔不出来了，疼得呜呜叫。幸好家人听到动静，赶紧过来，把筷子拔了出来，才捡回了一条命。

长大后，蒋介石考进保定陆军军官学校，很牛吧？不过，蒋介石并没有完成学业，因为破坏学校规则，被开除了。蒋介石很不屑：谁稀罕这破军校，老子去日本士官学校深造去！

但现实很不给面子，因为蒋介石的条件达不到标准，被日本士官学校拒绝，只好去了低一级的陆军振武学校。

蒋介石怕人知道自己不是日本士官学校毕业的，就玩了个花活。1928年，时任北伐军总司令的蒋介石来到北京，听到日本士官学校第6期中国籍学生在开同学会，就派副官去了，说士官第6期同学蒋介石因公来不了，特意送来5万大洋。

同学们一头雾水，互相问：“蒋介石是咱们的同学吗？怎么在学校没见过他？”有人问副官，副官急了：“给你们钱花，还这么多嘴，问个屁！”

大家都是聪明人，一听就明白了，谁也不想得罪蒋介石，还有5万大洋，你说是就是吧！

蒋介石骗人骗己，没想到别人也会骗他，竟被一个小地主给骗了。

那是在1932年，山东有个人叫梁作友，找到山东督军韩复榘，说自己有8000万银元的家产，愿意捐出一半报效国家。蒋介石在那几年最风光得意的时候，也没有这么多钱，没想到四大家族外，还有第五大家族梁家，全国都轰动了。

宋子文和军统戴笠、中统徐恩曾，“闻”钱眼开，都去车站“抢”梁作友。三路人马围着梁作友大打出手，最后还是让军统给抢到了。宋子文见到嘴的鸭子飞了，气得向蒋介石告了戴笠一状，说军统的纪律败坏，要求严惩。

蒋介石听说梁某这么有钱，也心动了，大骂戴笠：“你行事太乖张，简直胡闹，你想将功折罪，赶紧把梁财主送过来！”

到了武汉，蒋介石和梁作友聊天，问你这8000万大洋是哪来的？梁作友说都是祖上传下来的。蒋介石问，你准备何时把4000万大洋捐给政府啊？梁财主说随时都可以。把蒋介石乐坏了。

不过，陈诚越看这个梁作友越不对劲，派人去调查，才知道此人本是个小财主，家产不过1000大洋，想去大城市开开眼界，就对韩复榘撒了个弥天大谎。

蒋介石得知后，差点没气死，大骂：“民国以来，还从来没有这么荒唐的丑事！”

有一次，侍从室主任贺耀祖送来两份文件，一份是一名侍从结婚的申请报告，另一份是查处一个贪官的请示报告。当时蒋介石正在睡午觉，迷迷糊糊地签了字。

贺耀祖一看，那份结婚报告上，蒋介石批的是“就地枪毙”，而那个贪官报告上，则批的是“准假两星期”。

贺耀祖知道蒋介石弄错了，又不敢直说，就把被批准枪毙的倒霉新郎送到军法处藏起来，好吃好喝。

两个星期后，蒋介石问，那个结婚的侍从怎么还没来？贺耀祖这才拐弯抹角地说了实情。蒋介石哭笑不得，赶紧让人把关禁闭的新郎放了出来。至于那个“准假两星期”的贪官，让他多活了两个星期，最后还是给枪毙了。

太平洋战争打响后，美国和英国为了拉拢中国，就把之前的一些租界还给了中国。国民政府对外宣传说，这都是蒋总裁的伟大功劳。吴铁城还批了三千两黄金，铸成九只金鼎，每鼎重20斤，大开庆典送给蒋介石，名曰“献九鼎”。

吴铁城还找来18位妙龄少女，每两人捧一只鼎，款款走来，代表全国人民向总裁致敬。

蒋介石还算清醒，在后台大骂吴铁城：“你们这不是丢我的脸吗？赶紧收场！”

吴铁城热心贴了个冷屁股，只好对大家说：“总裁说了：这个功劳是全国人民的，蒋某何敢贪功。真是虚怀若谷啊！”